Üniversite yıllarında, eğitim sisteminin sorunlarını tabandan çözme hedefi olan sosyal sorumluluk projesi “BilgiAid” ile girişimcilik hayatına başladı. Bu girişimiyle, 2006’da JCI (Juniors Chambers International) tarafından düzenlenen Türkiye Genç Girişimciler (TOYP) yarışmasında, “Yılın Sosyal Projesi” ödülünü kazandı.
Daha sonra öğrencilerin yurtdışında ailelerin yanında kalarak İngilizce öğrenme konseptini Muğla Fethiye’de uygulamak için, “English and More” İngilizce dil okulunu kurdu. Üç senede, yaklaşık 30 ülkeden 3.000 öğrenciye ulaştı.
"English and More’un ardından Insider’ı kurmaya karar verdik. Kendi teknolojisini, yazılımını, kodlarını ihraç edemeyen ülkelerin diğer ülkelere bağımlı hale geleceğine inandığımız için, sonraki girişimimizi teknoloji alanında hayata geçirmemiz gerekiyordu. Insider’ın iş fikrini oluştururken, pazar ihtiyaçlarını doğru anlamaya çalıştık. Benzer işler yapan firmaları inceledik. Sadece Silikon Vadisi’ndekilere değil, İsrail gibi aynı dinamiklere sahip başarılı girişimlere de bakıp kıyaslama yapmak, bize bu süreçte çok yardımcı oldu. Yaklaşık 6 ay süren pazar araştırmalarından sonra, ürün için fikirlerimizi oluşturduk."
Insider, çevrimiçi satış yapan şirketlerin, müşteri sadakatini ve büyümesini artırmasını sağlayan, çokkanallı bir müşteri deneyimi platformu. Bugüne kadar 5,5 milyon dolar yatırım alan Insider’ın yaptığı kullanıcı davranışı tahminleri, hem site içerisindeki satışları artırıyor hem de reklam harcamalarını optimize ediyor.
"Insider, her zaman büyümek isteyen bir şirket oldu ve ilk günden beri dünya çapında etkin olmayı amaçladı. Yurtdışı açılımında Insider’ı götürmek istediğimiz ilk yer, Avrupa’da çok büyük bir hacme sahip olmasından dolayı Rusya oldu ve kurulduktan 9 ay sonra hedefimizi gerçekleştirdik. İlk yurtdışı ofisimizi Moskova’da açtık. Ardından Ortadoğu ve Doğu Avrupa açılımı geldi."
"2016 Europe’s 100 Hottest Startups" listesinde yer alan girişimiyle ilk günden itibaren globale açılmayı hedefleyen Çilingir’in, Rusya, Japonya ve Güney Kore dahil; Ortadoğu, Doğu Avrupa ve Asya Pasifik bölgelerinde toplam 15 ofisi bulunuyor. 2018 yılında 25 ülkede global markalara hizmet vermeyi hedefliyor.